事到如此，孙坚只好挥师攻打周昂，周昂溃败遁逃。初平二年(191年)，袁术派孙坚征讨荆州，攻打刘表。刘表派黄祖在樊城、邓县之间迎战。孙坚击败黄祖，乘胜追击，渡过汉水，包围襄阳。刘表闭门不战，派黄祖乘夜出城调集兵士。黄祖带兵归来，孙坚又与他大战。黄祖败走，逃到岘山之中，孙坚追击。黄祖部将从竹林间发射暗箭，孙坚不幸中箭身死。
相传孙坚有戴红头巾的习惯，还用此物败敌救命。就这点就足以说明他善于打仗，而且是智勇兼资，孙坚作战勇猛，冲锋时往往身先士卒，而且基本上没吃过什么败仗，最可贵的是他从不轻敌，但就是每次打仗太过玩命，以至殒命。
孙权的母亲是吴夫人，“本吴人，徙钱唐，早失父母，与弟景居。孙坚闻其才貌，欲娶之。吴氏亲戚嫌坚轻狡，将拒焉。坚甚以惭恨。夫人谓亲戚曰：‘何爱一女，以取祸乎？如有不遇，命也。’于是遂许为婚。”（见《三国志？妃嫔传》）
由上所述，可以看到孙坚之所以能娶到吴氏，颇有逼婚的性质，“吴氏亲戚嫌坚轻狡”，“轻狡”，即欠稳重与躁急横暴的意思。看来孙坚所以享年不永，遭人暗算，即吃了他这种性格的亏。如果说孙坚是一位能征善战的军事家，那是当之无愧的，但他似乎不是深沉有大略的政坛能手。
孙坚死时，孙策那年17岁，还葬父柩于曲阿。孙策字伯符，是孙坚长子，孙权的大哥。初平元年，孙坚初兴义兵，孙策“将母徙居舒，结交了周瑜，又收合士大夫，江、淮间人咸向之”，那时开始创业生涯的孙策才15岁。
孙策刚勇独断，雄健自肆，颇有其父之风。孙策一骑兵，犯罪后为逃避责罚，逃进袁术的军营，藏到马棚里面。孙策派人追捕，直入袁术营中，将罪犯搜出，当场斩首。事情结束后，孙策才去拜见袁术，说明情况，向他道歉。袁术说：“兵人好叛，当共疾之，何为谢也？”由是军中更加敬畏孙策了。袁术曾经常叹说：“使术有子如孙郎，死复何恨！”可见孙坚的大儿子是个让袁术赞叹的儿子。
孙策这个人极富个人魅力。“其为人，美姿颜，好笑语，性阔达听受，善于用人，是以士民见者，莫不尽心，乐为致死”，孙策因此“纵横无敌，击破薛礼、笮融，兵临曲阿。刘繇弃军遁逃，孙策遂据曲阿，赏赐将卒，传檄诸县，诸郡守皆捐城郭奔走，又从容攻破严白虎等豪帅”。孙策收降纳叛，军纪整肃严明，江东士民倾心拥戴。
孙策稍后自领会稽太守，复以吴景为丹杨太守，以孙贲为豫章太守，分豫章为庐陵郡，以贲弟辅为庐陵太守，丹扬朱治为吴郡太守。以彭城张昭、广陵张纮、秦松、陈端等为谋主，一时间人才济济，军亲民附，孙氏独霸江东的局面已经基本形成。
他不仅对武将如此信任，对年高望重的文臣也照样体贴，不加猜忌。孙策略定江东以后，对流寓江东的彭城人张昭颇为信重。“命昭为长史，抚军中郎将，升堂拜母，如比肩之旧，文武之事，一以委昭”。因张昭颇有声望，北方士大夫在写给张昭的信中，把孙策创业功绩，多加到张昭身上。张昭觉得很过意不去，因之进退不安。孙策知道了，欢笑曰：“昔管仲相齐，一则仲父，二则仲父，而桓公为霸者宗，今子布贤，我能用之，其功名独不在我乎？”
但是人无完人，虽然虎父无犬子，也同样的继承了他老爸存在的缺陷毛病，有时处理事务轻率、急躁，固执而犟强，听不进别人不同的意见。可以说，孙策的确是位很好的军人，但却不是一个合格的政治家。
那个时候孙策已尽得江东，但是听说曹操与袁绍相持于官渡，准备决战，他就打算率军渡江去北袭许昌。这个消息曹军知道了无不惊讶，但是曹操的谋士郭嘉说：“孙策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。”（见《三国志？魏书？郭嘉传》）。后来果然被郭嘉不幸言中。
建安五年(公元200年)四月，孙策又出去打猎。他骑的是上等精骏宝马，驰驱逐鹿，跟从的人绝对赶不上。正当他快如疾风地奔驰时，突然从草丛中跃出三人，弯弓搭箭，向他射来。孙策仓猝间，不及躲避，面颊中箭。这时，后面的扈从骑兵已经赶到，将三个人杀死。
孙策中箭，创痛剧烈。自知不久于人世，便请来张昭等人，托以后事。他说：“中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败。公等善相吾弟！”（见《三国志？吴书？孙讨逆传》）
接着，叫来弟弟孙权，给他佩上印绶，说：“举江东之众，决机于两阵之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。”当天夜里，孙策就去世了，可惜时年才26岁。
关于孙策之死，说法纷纭。裴松之《三国志注》引《吴历》记载，孙策受伤，医生告诉他，说这伤可治，但应好好养护，一百天不能有剧烈活动。孙策拿过镜子自照面目，对左右说：“脸成了这个样子，还能建功立业吗？”奋起虎威，推几大吼，伤口都裂开了。当夜死去。《吴历》所记，这种说法可以值得一信，史书记载孙策的确是位美男子，他的老婆就是江南第一美女大乔，所以爱“臭美”也许也情有可原。
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