贞观五年，李承乾十二岁，礼部官员上书，认为应该在二月份为皇太子行冠礼。皇帝李世民因为二月份是农忙时节，怕扰了农时，命令改为十月。
贞观六年，李承乾十三岁，十月份李世民外出巡视回京后，到大安宫当孝子，服侍太上皇一天，最后又要亲自给父亲扶辇，李渊不准，命令孙儿承乾代替。
从字面上看，这时候的李承乾应该还是聪明又听话的好少年。然而到了贞观七年，就传出了李世民听说承乾“好嬉戏，颇亏礼法”的消息，于是赏赐东宫官员于志宁、孔颖达，要他们对皇太子加强规划和劝谏，并说出了“我十八岁尚在民间，知道民间疾苦，即位以来尤有过失，皇太子生于深宫不明世事，不犯错才怪”这样一针见血的话，这比那些将太子变坏归于他的“天性”“天意”的说法可要高明多了！
嬉戏归嬉戏，到了贞观九年李渊驾崩的时候，守丧的李世民还是很信任的让十六岁的承乾代他处理政务。发现这孩子干得不错后，以后又多次让他监国。猜想一下，这段时间就是史书上说的“及长，好声色，慢游无度，然惧太宗知之，不敢见其迹。每临朝视事，必言忠孝之道，退朝后，便与群小亵狎。宫臣或欲进谏者，承乾必先揣其情，便危坐敛容，引咎自责。枢机辨给，智足饰非，群臣拜答不暇，故在位者初皆以为明而莫之察也。”那个时期吧？可是如果他真的只凭这点小聪明，小伎俩，在皇帝，大臣中骗来个好印象倒不难，要借此处理繁难政务，而且处理得相当不错，似乎就办不到了。
其实当初看到史书上的那些话时，杜睿是差一点儿笑出来，不禁有些感叹，李承乾这孩子还真不是一般的聪明伶俐呢！想想那些白胡子老头卯足了力气要进谏，结果刚打个照面，人家李承乾自己就痛心疾首地自责自艾，引经据典出口成章，如长江之水滔滔不绝，又如黄河泛滥一发不可收拾，听到最后那些老头子们一句想好的话都说不出来，只能嗑头拜答还要劝谏太子殿下想开点儿，过去的就过去算了，别背上太重的心理包袱，真不愧是太宗皇帝和长孙皇后的儿子啊！
李承乾一生事迹，他那些“过恶”，真的大多都只是私人品德问题，前期尤其如此，比如奢侈、贪玩等，其实都不是什么不可救药的大毛病。
据说，孩子故意捣蛋淘气的一种原因就是，他们希望借此来吸引父母更多的注意力和爱，然而李世民对待儿子身上这些缺点的办法，似乎有点儿太转弯抹角了些。他当然是当面训斥过儿子这些事的，但他的主要办法，是重赏规劝太子的官员，希望借“外人”去纠正自己儿子的行为，甚至，希望那些人来向自己打小报告。李承乾听到这种事后的反应是很激烈的，新唐书上说“宫臣若孔颖达、令狐德棻、于志宁、张玄素、赵弘智、王仁表、崔知机等皆天下选，每规争承乾，帝必厚赐金帛，欲以厉其心。承乾慠不悛，往往遣人阴图害之。”
这是非常非常典型的“我就要跟父亲对着干”的表现，那时候李承乾已经十八九岁了，似乎不好只用“青春叛逆期”这个理由来解释这种行为，要杜睿来看的话，更象是潜意识里没达到目的而爆出来的失望情绪大发泄。
所有人的青少年时代都曾经历过这种与父母对立的情绪，但绝大多数人都能安然度过无后患，因为一般人能力有限，束缚多多，就算有什么过激的念头，也无力去实现。可拜那个血统至上的专制制度所赐，“皇子”或者“贵族子弟”这种怪物，却偏偏在冲动的少年时代就能不劳而获地掌握很大权力，也就是伤害别人的能力，所以要制止他们去干蠢事，可比一般人教育孩子困难得多。特别是，如果天底下唯一能够真正克制住他们手中权力的人，他们的父亲，不亲身出面，用自己的权威打压他们的冲动，反而希望假手于地位低下的别人，那么在二世祖们看来，用手中权力打击这些直接迫害自己的“别人”，就是风险小、途径容易、后果不严重、又能借以泄愤的好买卖了。
于是太宗父子在你来我往的拉锯中，双方的火药味渐浓，而嗅觉灵敏的李泰及时凑上来，弥补了太宗皇帝对于长子的失望情绪，简单的说，太宗皇帝当时的想法就可以被归结为：反正我儿子多，你承乾不听话不争气，我还有别的儿子，你倒是试着再找个爹给我看看？
史书上记载承乾失宠的最直接导火索，是他的脚残疾了，而且似乎是一辈子都好不了的那种残疾。杜睿记得一本书上说他这脚是外出偷牛煮的时候从马上摔下来摔残的，但杜睿也想不起来是史料还是小说家言了。
李世民追求完美的倾向是很明显的，他不愿意自己的继承人是个残障人士，这想法也是能理解的，再加上之前就了解到的李承乾的个人品德问题，换太子的心思就此萌动了。
太宗皇帝自己就不是以嫡长子身份上台的，而是凭借才华能力一步步登上帝位，很难说他对“立嫡以长”这个教条有多信服。看他对待自己的孩子们，也是最喜欢有才有貌、比较外向的那几个，品德礼法倒在其次。相比之下，长孙皇后比他守规矩得多，就算她也一样对长子失望，但绝不会轻易起换储君的心思，甚至杜睿想来，长孙皇后大概还会规劝丈夫一下。
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